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Lithium Hydroxide → (S)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

HRID 2230507
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230507
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:27]=[C:28]([O:32][CH3:33])[C:29]=1[O:30][CH3:31])[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[C:21]([Cl:26])[CH:20]=2)([CH2:13][CH2:14][O:15]C(=O)C)[CH2:9]1)=[O:7].[OH-].[Li+]>CO.ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:27]=[C:28]([O:32][CH3:33])[C:29]=1[O:30][CH3:31])[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C@@:10]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[C:21]([Cl:26])[CH:20]=2)([CH2:13][CH2:14][OH:15])[CH2:9]1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 184645531-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-acetoxyethyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 53964965(S)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine (+)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-acetoxyethyl)pyrrolidine (670 mg, 1.35 mmol) and aqueous lithium hydroxide solution (4.2 mL, 1M) in methanol (15 mL). After 3.5 hours, concentrate in vacuo to give a residue. Dissolve the residue in dichloromethane and extract with 1M hydrochloric acid solution and saturated sodium bicarbonate solution. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and concentrate in vacuo to obtain a residue. The residue was dried under high vacuum for 18 hours to give (S)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine: Rf=0.11 (silica gel, ethyl acetate).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrate in vacuo
  2. customto give a residue
  3. extractionextract with 1M hydrochloric acid solution and saturated sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate in vacuo
  7. customto obtain a residue
  8. customThe residue was dried under high vacuum for 18 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e101beb628b149eba820c71304127dee
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06423704B1

Notizen zur Reaktion

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