1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 1-[(R)-3-(2-{4-[1-(2-Ethoxy-ethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-[1,4]diazepan-1-yl}-ethyl)-3-phenyl-pyrrolidin-1-yl]-1-[5-(3-methanesulfonyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-2-methoxy-phenyl]-methanone

HRID 2230747Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230747
[CH3:1][S:2]([C:5]1[N:9]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:19][CH3:20])=[C:14]([CH:18]=2)[C:15]([OH:17])=O)[CH:8]=[N:7][N:6]=1)(=[O:4])=[O:3].Cl.Cl.[CH2:23]([O:25][CH2:26][CH2:27][N:28]1[C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][C:31]=2[N:30]=[C:29]1[N:37]1[CH2:43][CH2:42][CH2:41][N:40]([CH2:44][CH2:45][C@:46]2([C:51]3[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=3)[CH2:50][CH2:49][NH:48][CH2:47]2)[CH2:39][CH2:38]1)[CH3:24].O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.CN(C)CCCN=C=NCC.C(N(C(C)C)CC)(C)C>ClCCl.CO>[CH2:23]([O:25][CH2:26][CH2:27][N:28]1[C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][C:31]=2[N:30]=[C:29]1[N:37]1[CH2:43][CH2:42][CH2:41][N:40]([CH2:44][CH2:45][C@:46]2([C:51]3[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=3)[CH2:50][CH2:49][N:48]([C:15]([C:14]3[CH:18]=[C:10]([N:9]4[CH:8]=[N:7][N:6]=[C:5]4[S:2]([CH3:1])(=[O:3])=[O:4])[CH:11]=[CH:12][C:13]=3[O:19][CH3:20])=[O:17])[CH2:47]2)[CH2:39][CH2:38]1)[CH3:24]

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 184644745-(3-Methanesulfonyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-2-methoxy-benzoic acidHCID 701481071-(2-ethoxy-ethyl)-2-{4-[2-((S)-3-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-ethyl]-[1,4]diazepan-1-yl}-1H-benzoimidazole dihydrochloride

Produkt 1

HCID 599022671-[(R)-3-(2-{4-[1-(2-Ethoxy-ethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-[1,4]diazepan-1-yl}-ethyl)-3-phenyl-pyrrolidin-1-yl]-1-[5-(3-methanesulfonyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-2-methoxy-phenyl]-methanoneAusbeute 20,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Condense 5-(3-methanesulfonyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-2-methoxy-benzoic acid (0.125 g, 0.42 mmol) and 1-(2-ethoxy-ethyl)-2-{4-[2-((S)-3-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-ethyl]-[1,4]diazepan-1-yl}-1H-benzoimidazole dihydrochloride (0.23 g, 0.42 mmol) in the presence of 1-hydroxybenzotriazole hydrate (0.062 g, 0.51 mmol), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide (0.97 g, 0.51 mmol), diisopropylethylamine (0.22 mL, 1.26 mmol), and dichloromethane (15 mL) as described for the preparation of Example 124 to afford 0.065 g of the title compound, Rf=0.28 (silica gel, 10% methanol in dichloromethane). The compound may be converted to the dihydrochloride salt by methods well known in the art.

Aufarbeitung

  1. customas described for the preparation of Example 124

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-839a562419514289a2c889ad85fbfcc7
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
Patentnummer
US06423704B1

Notizen zur Reaktion

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