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Chloroform → N-cyanomethyl trichloroacrylamide

HRID 2231847
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2231847
[Cl:1][C:2](=[C:6]([Cl:8])[Cl:7])[C:3](Cl)=[O:4].Cl.[NH2:10][CH2:11][C:12]#[N:13].C(Cl)(Cl)Cl>CCCCCC>[C:11]([CH2:12][NH:13][C:3](=[O:4])[C:2]([Cl:1])=[C:6]([Cl:8])[Cl:7])#[N:10]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6212ChloroformHCID 131532,3,3-Trichloro-2-propenoyl chlorideHCID 11491918Aminoacetonitrile hydrochloride2×

Produkt 1

HCID 14349404N-cyanomethyl trichloroacrylamideAusbeute 84,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 38.8 g (0.2 moles) trichloroacryloyl chloride, 18.5 g. (0.2 moles) aminoacetonitrile hydrochloride and.150 ml chloroform was refluxed for thirty hours, with evolution of gas and dissolution of most of the aminoacetonitrile hydrochloride. The mixture was filtered hot to remove unreacted aminoacetonitrile hydrochloride. The filtrate was stripped to give an oil. The oil was rubbed with hexane and soon solidified to give 36.1 g of the above-identified product as an off-white solid, which liquified at about 56°-59° C. A small portion of product was recrystallized from a benzene-hexane mixture to give a white solid, melting point 58°-60° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered hot
  2. customto remove unreacted aminoacetonitrile hydrochloride
  3. customto give an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa8adefaebbc46e3b957c9f7c97673b8
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04785019

Notizen zur Reaktion

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