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Triethylamine → HCID 14347787, Verbindung

HRID 2232084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2232084
[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([OH:13])[CH:10]([CH2:14]O)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:23][S:24](Cl)(=[O:26])=[O:25]>ClCCl>[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([OH:13])[CH:10]([CH2:14][S:24]([CH3:23])(=[O:26])=[O:25])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 13959884HCID 13959884, Verbindung

Produkt 1

HCID 14347787HCID 14347787, VerbindungAusbeute 93,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Benzyl-3-hydroxymethyl-4-hydroxypyrrolidine (66.2 g) and triethylamine (38.8 g) are added to dry dichloromethane (700 ml) and the mixture is cooled till a temperature of from -5° to -10° C. At this temperature, methanesulfonyl chloride (36.6 g) is added dropwise to the mixture with stirring. After the addition, the mixture is stirred for 30 minutes, and then washed with an aqueous sodium hydrogen carbonate and subsequently with water. Thereafter, the dichloromethane layer is separated, dried and concentrated to give 1-benzyl-4-hydroxy-3-methanesulfonylmethylpyrrolidine (80.8 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is cooled till a temperature of from -5° to -10° C
  2. additionAfter the addition
  3. stirringthe mixture is stirred for 30 minutes
  4. washwashed with an aqueous sodium hydrogen carbonate and subsequently with water
  5. customThereafter, the dichloromethane layer is separated
  6. customdried
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f89bde580a284ebcbd0dc7832418e65e
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04786649

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