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4-Methoxybenzalcyanoacetic acid → 2-Cyano-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid

HRID 2232239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2232239
[BH4-].[Na+].[C:3]([C:5](=[CH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=1)[C:6]([OH:8])=[O:7])#[N:4]>C([O-])(O)=O.[Na+].CO>[C:3]([CH:5]([CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:14][CH:15]=1)[C:6]([OH:8])=[O:7])#[N:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2332604-Methoxybenzalcyanoacetic acidHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 137111482-Cyano-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
15 °C

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (30.2 g) is added portionwise over a period of 2 hours to a stirred mixture of α-cyano-4-methoxycinnamic acid (52.5 g) in aqueous saturated NaHCO3 (200 ml) and methanol (600 ml) cooled to about 15° C. The reaction mixture is allowed to warm to RT, stirred at RT for 30 min and concentrated in vacuo. The residue is partitioned between water and ether and the aqeuous layer acidified and extracted with ether. The ether extract is washed, dried over Na2SO4, filtered and the filtrate evaporated in vacuo producing a liquid which is crystallized from toluene yielding the desired product as a solid, M.P. 94°-95° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to RT
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue is partitioned between water and ether
  4. extractionextracted with ether
  5. extractionThe ether extract
  6. washis washed
  7. dry with materialdried over Na2SO4
  8. filtrationfiltered
  9. customthe filtrate evaporated in vacuo
  10. customproducing a liquid which
  11. customis crystallized from toluene yielding the desired product as a solid, M.P. 94°-95° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f308aa42ad447f38a384a06d982668a
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04788187

Notizen zur Reaktion

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