2-Bromothiazole → 1-(5-Methylthien-2-yl)-2-(thiazol-2-yl)ethyne

HRID 2232393Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2232393
C[Si](C)(C)[C:3]#[C:4][C:5]1[S:6][C:7]([CH3:10])=[CH:8][CH:9]=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[F-].[K+].Br[C:34]1[S:35][CH:36]=[CH:37][N:38]=1>C(N(CC)CC)C.C(#N)C>[CH3:10][C:7]1[S:6][C:5]([C:4]#[C:3][C:34]2[S:35][CH:36]=[CH:37][N:38]=2)=[CH:9][CH:8]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 764302-BromothiazoleHCID 522689Potassium FluorideHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 14643579(5-Methyl-2-thienylethynyl)trimethylsilane

Produkt 1

HCID 212837151-(5-Methylthien-2-yl)-2-(thiazol-2-yl)ethyneAusbeute 41,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a manner similar to Step E of Example 3, the reaction of 7.96 gram (0.0410 mole) of 1-trimethylsilyl-2-(5-methylthien-2-yl)ethyne, 1.23 gram (3.9×10-4 mole) of tetrabutylammonium fluoride, and 2.6 gram (0.045 mole) of potassium fluoride in 120 ml of triethylamine and 40 ml of acetonitrile with 6.39 grams (0.0390 mole) of 2-bromothiazole yielded 3.35 grams of 1-(5-methylthien-2-yl)-2-(thiazol-2-yl)ethyne as an oil.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02ddcd7fba824f1689f1ce3482ca3f01
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_11
Patentnummer
US04788207

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…