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2-Methoxyethanol → HCID 13374344, Verbindung

HRID 223291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 223291
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([CH2:9][C:10]2[CH:11]=[N:12][C:13]([CH3:16])=[CH:14][CH:15]=2)=[CH:4][N:3]=1.[Na].[CH3:18][O:19][CH2:20][CH2:21][OH:22]>>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:22][CH2:21][CH2:20][O:19][CH3:18])[C:5]([CH2:9][C:10]2[CH:11]=[N:12][C:13]([CH3:16])=[CH:14][CH:15]=2)=[CH:4][N:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 80192-Methoxyethanol2×HCID 5360545SodiumHCID 133743332,4-Dichloro-5-[(6-methyl-3-pyridinyl)methyl]pyrimidine

Produkt 1

HCID 13374344HCID 13374344, VerbindungAusbeute 78 %

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 44.6 g (0.176 mol) of 2,4-dichloro-5-[(6-methyl-3-pyridinyl)methyl]pyrimidine from Example 1 in 300 ml of 2-methoxyethanol at 0°-5° was added dropwise over 2 hours a solution of 4.25 g (0.177 g-atom) of sodium metal in 250 ml of 2-methoxyethanol. The solution was stirred for 30 minutes at 5°, concentrated and the resulting oil dissolved in 500 ml of ethyl acetate. The solution was washed with water, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give 40.4 g (0.137 mol, 78%) of 2-chloro-4-(2-methoxyethoxy)-5-[(6-methyl-3-pyridinyl)methyl]pyrimidine: m.p. 50°-52°.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionthe resulting oil dissolved in 500 ml of ethyl acetate
  3. washThe solution was washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26de3ba82c0a4c9aa4cf7f52c1412a78
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04352933

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