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m-Chloroperbenzoic acid → 6-Ethylisatoic anhydride

HRID 223327
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 223327
[CH2:1]([C:3]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[C:5](=[O:13])[C:6](=[O:12])[NH:7]2)[CH3:2].ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:22])C=1>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([C:3]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[NH:7][C:6](=[O:22])[O:12][C:5](=[O:13])[C:4]=12)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 138270824-Ethyl-1H-indole-2,3-dione

Produkt 1

HCID 120854096-Ethylisatoic anhydride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

20 g (0.114 mol) of 4-ethylisatin are suspended in 75 ml of 100 percent acetic acid, treated portionwise with 26 g (0.137 mol) of m-chloroperbenzoic acid, the temperature not rising above 50°, and then the mixture is stirred at this temperature for a further 15 minutes. The mixture is poured into ice-water and filtered. The crude product obtained is taken up in ethyl acetate and extracted cautiously with a mixture of 2 N sodium hydroxide and ice. The ethyl acetate phase is dried over magnesium sulphate and concentrated to give crude 6-ethylisatoic acid anhydride which melts at 202°-204° after recrystallization from ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. customrising above 50°
  2. filtrationfiltered
  3. customThe crude product obtained
  4. extractionextracted cautiously with a mixture of 2 N sodium hydroxide and ice
  5. dry with materialThe ethyl acetate phase is dried over magnesium sulphate
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf23b22930864cabac37ca1281952272
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04353827

Notizen zur Reaktion

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