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Acetonitrile → (S)-3-(4-{2-amino-6-[(S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-isoxazol-4-yl-phenyl)-ethoxy]-pyrimidin-4-yl}-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino propionic acid

HRID 2233477
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233477
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][C@H:15]([NH:19][C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[C:16]([OH:18])=[O:17])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[C:4]([O:27][C@@H:28]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36](Br)=[CH:35][CH:34]=2)[C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[N:3]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:48]2[CH:49]=[N:50][O:51][CH:52]=2)O1.C(#N)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][C@H:15]([NH:19][C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[C:16]([OH:18])=[O:17])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[C:4]([O:27][C@@H:28]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:48]3[CH:49]=[N:50][O:51][CH:52]=3)=[CH:35][CH:34]=2)[C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 10340Sodium CarbonateHCID 164141804-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-oxazoleHCID 66742588(S)-3-(4-{2-amino-6-[(S)-1-(4-bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethoxy]-pyrimidin-4-yl}-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid

Produkt 1

HCID 66743531
(S)-3-(4-{2-amino-6-[(S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-isoxazol-4-yl-phenyl)-ethoxy]-pyrimidin-4-yl}-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino propionic acid
Ausbeute 14,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A microwave vial (2 ml) was charged with (S)-3-(4-{2-amino-6-[(S)-1-(4-bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethoxy]-pyrimidin-4-yl}-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid (139 mg, 0.23 mmol), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-isoxazole (57.5 mg, 0.3 mmol), 1 ml of acetonitrile, and 0.7 ml of water. To this mixture was added 0.4 ml of aqueous sodium carbonate (1M), followed by 14 mg of dichlorobis-(triphenylphosphine)-palladium(II). The reaction vessel was sealed and heated to 150° C. for 5 minutes with microwave irradiation. After cooling, the reaction mixture was evaporated to dryness, the residue was dissolved in 2.5 ml of methanol and was purified by preparative HPLC to give 20 mg of (S)-3-(4-{2-amino-6-[(S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-isoxazol-4-yl-phenyl)-ethoxy]-pyrimidin-4-yl}-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino propionic acid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction vessel was sealed
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe reaction mixture was evaporated to dryness
  4. dissolutionthe residue was dissolved in 2.5 ml of methanol
  5. customwas purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36895977a32d48efa44d58bd205602b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709493B2

Notizen zur Reaktion

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