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Triethylamine → Methanesulfonic acid 5-(3-chloro-4-cyano-phenoxymethyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-ylmethyl ester

HRID 2233592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233592
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[S:16][C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[CH:19][CH:18]=3)=[N:14][C:13]=2[CH2:27][OH:28])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5].[CH3:29][S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5])[O:10][CH2:11][C:12]1[S:16][C:15]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]([F:25])([F:24])[F:26])=[CH:19][CH:18]=2)=[N:14][C:13]=1[CH2:27][O:28][S:30]([CH3:29])(=[O:32])=[O:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 592961782-Chloro-4-[4-hydroxymethyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzonitrile

Produkt 1

HCID 59296164Methanesulfonic acid 5-(3-chloro-4-cyano-phenoxymethyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-ylmethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

1.8 g 2-Chloro-4-[4-hydroxymethyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzonitrile were suspended in 50 ml dichloromethane and cooled in an ice bath. 0.39 ml methanesulfonylchloride and 0.89 ml triethylamine were added. The resulting mixture was stirred at 0° C. for one hour then washed with water and brine, dried over MgSO4. The solvent was removed in vacuo to obtain 1.0 g methanesulfonic acid 5-(3-chloro-4-cyano-phenoxymethyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-ylmethyl ester as pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in an ice bath
  2. washthen washed with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customThe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93fdfd7424f44c0b935b3a1c79aba53f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709509B2

Notizen zur Reaktion

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