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Ethyl Acetate → 2-Chloro-4-[4-methoxymethyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzonitrile

HRID 2233593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233593
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:28]=[CH:29][C:30]=1[C:31]#[N:32])[O:5][CH2:6][C:7]1[S:11][C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][CH:13]=2)=[N:9][C:8]=1[CH2:22][O:23]S(C)(=O)=O.C[O-].[Na+].[C:36](OCC)(=O)C>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:5][CH2:6][C:7]2[S:11][C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:19])[F:20])=[CH:14][CH:13]=3)=[N:9][C:8]=2[CH2:22][O:23][CH3:36])[CH:28]=[CH:29][C:30]=1[C:31]#[N:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 59296164Methanesulfonic acid 5-(3-chloro-4-cyano-phenoxymethyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-ylmethyl ester

Produkt 1

HCID 592961972-Chloro-4-[4-methoxymethyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

120 mg Methanesulfonic acid 5-(3-chloro-4-cyano-phenoxymethyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-ylmethyl ester were dissolved in 5 ml methanol. 12.9 mg sodium methoxide were added and the mixture stirred at 50° C. for one hour. The reaction mixture was diluted by addition of 50 ml ethyl acetate, washed with one molar hydrochloric acid then dried over MgSO4. The solvent was removed in vacuo and the residue purified by RP-HPLC to provide 30 mg of 2-chloro-4-[4-methoxymethyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzonitrile as lyophilisate.

Aufarbeitung

  1. washwashed with one molar hydrochloric acid
  2. dry with materialthen dried over MgSO4
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue purified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91b4b21b6ceb455192e48ceac4f635e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709509B2

Notizen zur Reaktion

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