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Ethyl Acetate → 2-Chloro-4-[4-(2-methoxy-ethoxymethyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzonitrile

HRID 2233594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233594
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:28]=[CH:29][C:30]=1[C:31]#[N:32])[O:5][CH2:6][C:7]1[S:11][C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][CH:13]=2)=[N:9][C:8]=1[CH2:22][O:23]S(C)(=O)=O.[H-].[Na+].[C:35]([O:38][CH2:39]C)(=O)[CH3:36]>COCCO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:5][CH2:6][C:7]2[S:11][C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:19])([F:20])[F:21])=[CH:14][CH:13]=3)=[N:9][C:8]=2[CH2:22][O:23][CH2:36][CH2:35][O:38][CH3:39])[CH:28]=[CH:29][C:30]=1[C:31]#[N:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 59296164Methanesulfonic acid 5-(3-chloro-4-cyano-phenoxymethyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-ylmethyl ester

Produkt 1

HCID 592962052-Chloro-4-[4-(2-methoxy-ethoxymethyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8019
2-Methoxyethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

120 mg Methanesulfonic acid 5-(3-chloro-4-cyano-phenoxymethyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-ylmethyl ester were dissolved in 5 ml 2-methoxyethanol. 10.0 mg sodium hydride were added and the mixture stirred at 50° C. for one hour. The reaction mixture was diluted by addition of 50 ml ethyl acetate, washed with brine then dried over MgSO4. The solvent was removed in vacuo and the residue purified by RP-HPLC to provide 30 mg of 2-Chloro-4-[4-(2-methoxy-ethoxymethyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzonitrile as lyophilisate.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialthen dried over MgSO4
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue purified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34be27bcb09b44068558526d464502d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709509B2

Notizen zur Reaktion

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