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Ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate → Ethyl 2-(4-{[(4-bromo-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate

HRID 2233964
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233964
Cl.[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]([NH:11][CH:12]2[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2)=[O:10])[NH:6][C:7]=1[CH3:8].C(=O)(O)[O-].[Na+].Br[C:24]1[S:25][CH:26]=[C:27]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[N:28]=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O>[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]([NH:11][CH:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:24]3[S:25][CH:26]=[C:27]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[N:28]=3)[CH2:16][CH2:17]2)=[O:10])[NH:6][C:7]=1[CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 353965Ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 68579819HCID 68579819, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 68579941Ethyl 2-(4-{[(4-bromo-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylateAusbeute 49,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

4-Bromo-5-methyl-N-piperidin-4-yl-1H-pyrrole-2-carboxamide hydrochloride (intermediate 57, 0.41 g, 1.27 mmol), sodium bicarbonate (0.42 g, 1.78 mmol) and ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate (0.30 g, 1.27 mmol) were combined in DMF (5 ml) under nitrogen and heated at 50° C. for 18 h. The mixture was cooled to room temperature and diluted with EtOAc (75 ml) and water (10 ml). The organic layer was separated, dried over sodium sulphate, filtered and concentrated under vacuum. Purification by flash chromatography (MeOH/DCM, 10%) provided 275 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customPurification by flash chromatography (MeOH/DCM, 10%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4acfe271a4134d418f2e29eb0057fad8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709503B2

Notizen zur Reaktion

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