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Ethyl Acetate → 2-(3-Methoxy-6-pyridin-4-yl-pyridazin-4-yl)-3-vinyl-1H-indole

HRID 2234077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2234077
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[NH:4][C:3]=1[C:11]1[CH:16]=[C:15]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][CH:18]=2)[N:14]=[N:13][C:12]=1[O:23][CH3:24].[CH2:25]([Sn](CCCC)(CCCC)C=C)[CH2:26]CC.[F-].[K+].CCOC(C)=O>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C.CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:24][O:23][C:12]1[N:13]=[N:14][C:15]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:16][C:11]=1[C:3]1[NH:4][C:5]2[C:10]([C:2]=1[CH:25]=[CH2:26])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 81998TributylvinyltinHCID 522689Potassium FluorideHCID 231029143-Iodo-2-(3-methoxy-6-pyridin-4-yl-pyridazin-4-yl)-1H-indole

Produkt 1

HCID 230925092-(3-Methoxy-6-pyridin-4-yl-pyridazin-4-yl)-3-vinyl-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 5946
Tetraethylammonium Chloride
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 430 mg 3-Iodo-2-(3-methoxy-6-pyridin-4-yl-pyridazin-4-yl)-1H-indole, 490 mg tributyl(vinyl)tin, 165 mg tetraethylammonium-chloride and 35 mg bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride in DMF is stirred at 80° C. for 40 min. After cooling to room temperature, 15 ml aqueous potassium fluoride solution (30%) are added and the mixture stirred for 30 min at room temperature before extraction with EtOAc. The organic layer is dried over MgSO4 and the solvent evaporated ion prior to purification of the crude product by preparative RP-HPLC eluting with a gradient of 0-100% acetonitrile in water (+0.01% HCOOH).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  3. customthe solvent evaporated ion
  4. customto purification of the crude product by preparative RP-HPLC
  5. washeluting with a gradient of 0-100% acetonitrile in water (+0.01% HCOOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61e7c4e3c5674bd895217371c6e2f765
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709466B2

Notizen zur Reaktion

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