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Water → 3-methoxy-4-[[6-methyl-5-oxo-2-(2-oxocyclopentyl)-2,6,9,11-tetrazabicyclo[5.4.0]undeca-7,9,11-trien-10-yl]amino]-N-(1-methyl-4-piperidyl)benzamide

HRID 2234334
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2234334
Cl[C:2]1[N:12]=[C:11]2[C:5]([N:6]([CH3:20])[C:7](=[O:19])[CH2:8][CH2:9][N:10]2[CH:13]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14]2=[O:18])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:21][C:22]1[CH:37]=[CH:36][C:25]([C:26]([NH:28][CH:29]2[CH2:34][CH2:33][N:32]([CH3:35])[CH2:31][CH2:30]2)=[O:27])=[CH:24][C:23]=1[O:38][CH3:39].O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O>CC(C)CC(O)C.CO>[CH3:39][O:38][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:36]=[CH:37][C:22]=1[NH:21][C:2]1[N:12]=[C:11]2[C:5]([N:6]([CH3:20])[C:7](=[O:19])[CH2:8][CH2:9][N:10]2[CH:13]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14]2=[O:18])=[CH:4][N:3]=1)[C:26]([NH:28][CH:29]1[CH2:34][CH2:33][N:32]([CH3:35])[CH2:31][CH2:30]1)=[O:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 115290634-Amino-3-methoxy-n-(1-methylpiperidin-4-yl)benzamideHCID 8661756510-Chloro-6-methyl-2-(2-oxocyclopentyl)-2,6,9,11-tetrazabicyclo[5.4.0]undeca-7,9,11-trien-5-one2×

Produkt 1

HCID 68684008
3-methoxy-4-[[6-methyl-5-oxo-2-(2-oxocyclopentyl)-2,6,9,11-tetrazabicyclo[5.4.0]undeca-7,9,11-trien-10-yl]amino]-N-(1-methyl-4-piperidyl)benzamide
Ausbeute 11,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 79104-Methyl-2-PentanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

10-chloro-6-methyl-2-(2-oxocyclopentyl)-2,6,9,11-tetrazabicyclo[5.4.0]undeca-7,9,11-trien-5-one (Intermediate 261; 58 mg, 0.19 mmol), 4-amino-3-methoxy-N-(1-methyl-4-piperidyl)benzamide (WO06/018220; 53 mg, 0.20 mmol) and p-toluene sulphonic acid monohydrate (80 mg, 0.42 mmol) were dissolved in 4-methyl-2-pentanol (2 mL) and heated by microwave irradiation at 150° C. for 30 minutes. After cooling, the reaction mixture was dissolved in methanol (5 mL) and water (5 mL) and poured directly onto an SCX-3 cartridge (5 g). The cartridge was washed with methanol (50 mL), before elution of products with 2M ammonia in methanol (50 mL). The ammoniacal fraction was evaporated and the residue was purified by base modified reverse phase preparative HPLC to yield the title compound as a yellow solid (11 mg, 7%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washThe cartridge was washed with methanol (50 mL), before elution of products with 2M ammonia in methanol (50 mL)
  3. customThe ammoniacal fraction was evaporated
  4. customthe residue was purified by base modified reverse phase preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-945f9954f0a14327a11a4d76064cc4ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709471B2

Notizen zur Reaktion

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