StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → 3-methoxy-N-[(3R)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-4-nitro-benzamide

HRID 2234458
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2234458
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[N+:12]([O-:14])=[O:13])[C:6](Cl)=[O:7].C(N(CC)C(C)C)(C)C.Cl.Cl.[CH3:26][N:27]1[CH2:31][CH2:30][C@@H:29]([NH2:32])[CH2:28]1>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[N+:12]([O-:14])=[O:13])[C:6]([NH:32][C@@H:29]1[CH2:30][CH2:31][N:27]([CH3:26])[CH2:28]1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 111276553-methoxy-4-nitro-benzoyl Chloride2×HCID 53256048(3R)-1-Methyl-3-PyrrolidinaMine hydrochloride2×

Produkt 1

HCID 686830363-methoxy-N-[(3R)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-4-nitro-benzamideAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

3-methoxy-4-nitro-benzoyl chloride (Intermediate 189; 374 mg, 1.73 mmol) was dissolved in DCM (20 mL) and N,N-diisopropylethylamine (0.96 mL, 5.54 mmol) added. The mixture was cooled in an ice/water bath and (3R)-1-methylpyrrolidin-3-amine dihydrochloride (Intermediate 184; 300 mg, 1.73 mmol) in DCM (10 mL) added dropwise. The mixture was allowed to warm to room temperature and stirred for 0.5 hour. The mixture was washed with brine, 2N NaOH(aq), dried with MgSO4 and evaporated to yield the title compound as a brown solid (227 mg, 46.9%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled in an ice/water bath
  2. washThe mixture was washed with brine, 2N NaOH(aq)
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ceb02e1255be4dd89cc2316532daad46
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709471B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion