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Diisopropylethylamine → N-(1-methyl-4-piperidyl)-7-nitro-benzo[1,3]dioxole-4-carboxamide

HRID 2234491
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2234491
[NH2:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH3:8])[CH2:4][CH2:3]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[N+:33]([C:36]1[C:41]2[O:42][CH2:43][O:44][C:40]=2[C:39]([C:45](O)=[O:46])=[CH:38][CH:37]=1)([O-:35])=[O:34].C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C=O)C>[CH3:8][N:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:2]([NH:1][C:45]([C:39]2[C:40]3[O:44][CH2:43][O:42][C:41]=3[C:36]([N+:33]([O-:35])=[O:34])=[CH:37][CH:38]=2)=[O:46])[CH2:3][CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27375314-Amino-1-methylpiperidineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 219488047-Nitrobenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 68682205N-(1-methyl-4-piperidyl)-7-nitro-benzo[1,3]dioxole-4-carboxamide
Ausbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Amino-1-methylpiperidine (Fluorochem; 325 mg, 2.84 mmol), HATU (1.09 g, 2.84 mmol) and 7-nitrobenzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid (WO 2003082827; 400 mg, 1.89 mmol) were stirred in DMF (5 mL) and diisopropylethylamine (0.99 ml, 5.68 mmol) added. The mixture was stirred for 2 hours at room temperature. The reaction mixture was loaded on to an SCX column, which was subsequently washed with methanol and eluted with ammonia in methanol. Product containing fractions were concentrated and the solid suspended in methanol and filtered off to yield the title compound as a yellow solid (295 mg, 51%).

Aufarbeitung

  1. washwas subsequently washed with methanol
  2. washeluted with ammonia in methanol
  3. additionProduct containing fractions
  4. concentrationwere concentrated
  5. filtrationfiltered off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eaac18c1bee74422bc4730b858d41712
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709471B2

Notizen zur Reaktion

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