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4-Pyridinemethanamine → 3-fluoro-5-iodo-N,N-dimethyl-2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-benzamide

HRID 2234684
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2234684
F[C:2]1[C:12]([F:13])=[CH:11][C:10]([I:14])=[CH:9][C:3]=1[C:4]([N:6]([CH3:8])[CH3:7])=[O:5].[NH2:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][CH:18]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>O1CCOCC1>[F:13][C:12]1[C:2]([NH:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[C:3]([CH:9]=[C:10]([I:14])[CH:11]=1)[C:4]([N:6]([CH3:8])[CH3:7])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 773174-PyridinemethanamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 579757722,3-difluoro-5-iodo-N,N-dimethyl-benzamide

Produkt 1

HCID 577315523-fluoro-5-iodo-N,N-dimethyl-2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-benzamideAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

2,3-Difluoro-5-iodo-N,N-dimethyl-benzamide (507, 1.63 mmol), 4-(aminomethyl)-pyridine (1.8 ml, 17.73 mmol), di-iso-propylethylamine (0.31 ml, 1.78 mmol), and dioxane (3 ml) were combined and stirred for 18 hours at 75° C. The reaction mixture was concentrated in vacuo to give approximately 650 mg of crude 3-fluoro-5-iodo-N,N-dimethyl-2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-benzamide, which was used directly in the next step. MS: m/z 400.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50c58df3dbba4c6f8abbd4b07732962e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709645B2

Notizen zur Reaktion

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