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Benzylamine → Tert.-butyl 4-benzylamino-2-methyl-benzoate

HRID 2235053
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235053
Br[C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:5]([C:6]([O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[O:7])=[C:4]([CH3:15])[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[CH2:68]([NH2:75])[C:69]1[CH:74]=[CH:73][CH:72]=[CH:71][CH:70]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:68]([NH:75][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:5]([C:6]([O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[O:7])=[C:4]([CH3:15])[CH:3]=1)[C:69]1[CH:74]=[CH:73][CH:72]=[CH:71][CH:70]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7504BenzylamineHCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 53432590tert-Butyl 4-bromo-2-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 68583793Tert.-butyl 4-benzylamino-2-methyl-benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert.-butyl 4-bromo-2-methyl-benzoate (12 g; 43.4 mmol), caesium carbonate (21.2 g, 65 mmol), palladium(II)-acetate (1 g, 4.45 mmol) and BINAP (2.37 g, 4.40 mmol) are suspended in 150 ml of toluene under a nitrogen atmosphere and stirred for 10 minutes at ambient temperature. Then benzylamine (5.7 ml, 52.1 mmol) is added dropwise and the mixture is heated to 100° C. for two days. The mixture is then cooled, filtered to remove undissolved matter and evaporated to dryness. The oily residue is purified by chromatography (silica gel, petroleum ether/ethyl acetate 98:2). White crystals are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is heated to 100° C. for two days
  2. temperatureThe mixture is then cooled
  3. filtrationfiltered
  4. customto remove undissolved matter
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe oily residue is purified by chromatography (silica gel, petroleum ether/ethyl acetate 98:2)
  7. customWhite crystals are obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e310f62bf6e456f851975526636ad92
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714000B2

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