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Water → 1-Bromo-3-(bromomethyl)-4-chloro-2-fluorobenzene

HRID 2235186
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235186
P(Br)(Br)[Br:2].[Br:5][C:6]1[C:7]([F:15])=[C:8]([CH2:13]O)[C:9]([Cl:12])=[CH:10][CH:11]=1.O>ClCCl>[Br:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([Cl:12])=[C:8]([CH2:13][Br:2])[C:7]=1[F:15]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24614Phosphorus tribromideHCID 59299314(3-Bromo-6-chloro-2-fluorophenyl)methanol

Produkt 1

HCID 592994321-Bromo-3-(bromomethyl)-4-chloro-2-fluorobenzeneAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add phosphorous tribromide (1.8 mL, 19.2 mmol) to (3-bromo-6-chloro-2-fluoro-phenyl)methanol (Preparation 8) (4.6 g, 19 mmol) in dichloromethane (50 mL) at 0° C. Stir for 20 minutes. Add the reaction mixture into ice and water. Extract with dichloromethane (100 mL), dry with magnesium sulfate, filter and evaporate solvent under reduced pressure. Purify the residue by biotage chromatography to yield the product to give 1.7 g (30%) of the title compound as a white solid. 1HNMR (CDCl3) 7.48-7.44 (m, 1H), 7.14-7.11 (m, 1H), 4.62-4.61(m, 2H).

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Aufarbeitung

  1. extractionExtract with dichloromethane (100 mL)
  2. dry with materialdry with magnesium sulfate
  3. filtrationfilter
  4. customevaporate solvent under reduced pressure
  5. customPurify the residue by biotage chromatography
  6. customto yield the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba88538709ef4fb6b226b3518c7d47d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07713979B2

Notizen zur Reaktion

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