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Hydrochloric Acid → HCID 178459292, Verbindung

HRID 2235435
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235435
[CH3:1][C:2]1([CH3:29])[C:10]2[CH:9]=[C:8]3[N:11]=[C:12]([NH:14][C:15](=[O:22])[C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)[NH:13][C:7]3=[CH:6][C:5]=2[N:4]([CH2:23][C:24](=[O:27])[CH2:25][CH3:26])[C:3]1=[O:28].[BH4-].[Na+].Cl>C(Cl)Cl.CO>[OH:27][CH:24]([CH2:25][CH3:26])[CH2:23][N:4]1[C:5]2[CH:6]=[C:7]3[NH:13][C:12]([NH:14][C:15](=[O:22])[C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)=[N:11][C:8]3=[CH:9][C:10]=2[C:2]([CH3:1])([CH3:29])[C:3]1=[O:28]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 178459291HCID 178459291, Verbindung

Produkt 1

HCID 178459292HCID 178459292, VerbindungAusbeute 44,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled solution (0° C.) of N-[7,7-dimethyl-6-oxo-5-(2-oxo-butyl)-3,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-f]indol-2-yl]-benzamide (150 mg) in CH2Cl2 (3.5 ml) and MeOH (1.5 ml) is added NaBH4 (29.1 mg; 0.77 mmol). The mixture is stirred and warmed to RT overnight. After completion hydrochloric acid (5 ml; 1 N) is added and the mixture extracted with EtOAc. The organic phase is washed with brine, dried over MgSO4 and evaporated to dryness to give N-[5-(2-hydroxy-butyl)-7,7-dimethyl-6-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-f]indol-2-yl]-benzamide (67 mg) as a racemic mixture.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted with EtOAc
  2. washThe organic phase is washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92a70a44b6414314a62e233b8733accf
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714010B2

Notizen zur Reaktion

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