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Dipropylamine → 7-((Dipropylamino)methyl)-N-mesityl-1,3-benzothiazol-2-amine

HRID 2235525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235525
Br[CH2:2][C:3]1[C:11]2[S:10][C:9]([NH:12][C:13]3[C:18]([CH3:19])=[CH:17][C:16]([CH3:20])=[CH:15][C:14]=3[CH3:21])=[N:8][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:28]([NH:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:29][CH3:30]>C(#N)C.ClCCl>[CH2:28]([N:31]([CH2:2][C:3]1[C:11]2[S:10][C:9]([NH:12][C:13]3[C:18]([CH3:19])=[CH:17][C:16]([CH3:20])=[CH:15][C:14]=3[CH3:21])=[N:8][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)[CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:29][CH3:30]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8902DipropylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 860491237-(Bromomethyl)-N-mesityl-1,3-benzothiazol-2-amine

Produkt 1

HCID 588965287-((Dipropylamino)methyl)-N-mesityl-1,3-benzothiazol-2-amineAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To 0.045 g (0.12 mmol) of 7-(bromomethyl)-N-mesityl-1,3-benzothiazol-2-amine in 0.5 mL of acetonitrile and 2 mL of dichloromethane was added 0.086 g (0.62 mmol) of potassium carbonate and 85 μl, (0.62 mmol) of dipropylamine. The reaction was stirred for 40 min, diluted with dichloromethane and filtered. The filtrate was concentrated and purified by flash chromatography eluting with a 25% ethyl acetate/hexanes mixture to give 0.027 g (57%) of the title compound as a light yellow powder.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated
  3. custompurified by flash chromatography
  4. washeluting with a 25% ethyl acetate/hexanes mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-870ef0b6fab14944bf7c52fd7f376179
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714009B2

Notizen zur Reaktion

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