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Triphenylphosphine → tert-Butyl 3-((4-((S)-3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(isoxazol-3-yl)-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)phenylcarbamate

HRID 2235599
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235599
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10](=[O:16])[O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[CH2:17]([C@H:24]1[CH2:28][O:27][C:26](=[O:29])[N:25]1[C:30](=[O:45])[CH2:31][C@@H:32]([C:38]1[CH:43]=[CH:42][C:41](O)=[CH:40][CH:39]=1)[C:33]1[CH:37]=[CH:36][O:35][N:34]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1>[CH2:17]([C@H:24]1[CH2:28][O:27][C:26](=[O:29])[N:25]1[C:30](=[O:45])[CH2:31][C@@H:32]([C:38]1[CH:39]=[CH:40][C:41]([O:1][CH2:2][C:3]2[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10](=[O:16])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:15])[CH3:14])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)=[CH:42][CH:43]=1)[C:33]1[CH:37]=[CH:36][O:35][N:34]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 14523557tert-Butyl (3-(hydroxymethyl)phenyl)carbamateHCID 57801829(S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-hydroxyphenyl)-3-(isoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 59300702
tert-Butyl 3-((4-((S)-3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(isoxazol-3-yl)-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)phenylcarbamate
Ausbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of alcohol 27.1 (179 mg, 0.765 mmol) in THF (7 mL), was added phenol 7.5 (300 mg, 0.765 mmol), DIAD (0.155 mL, 0.803 mmol), and triphenylphosphine (211 mg, 0.803 mmol). The solution was stirred for 16 hours and then concentrated to a reduced volume. The residue was purified by medium pressure chromatography (silica gel, 0 to 50% EtOAc:hexanes) to give 27.2 (440 mg). MS ESI (pos.) m/e 598.2 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.20 (1H, d, J=1.6 Hz), 7.38 (1H, s), 7.08-7.29 (8H, m), 7.00 (1H, d), 6.82 (2H, d, J=8.6 Hz), 6.54 (1H, s), 6.33 (1H, br. s.), 6.05 (1H, d, J=1.6 Hz), 4.92 (2H, s), 4.85-4.90 (1H, m), 4.66 (1H, dd, J=1.6 Hz), 4.49-4.58 (1H, m), 4.01-4.04 (1H, m), 3.93 (1H, dd, J=17.6, 8.2 Hz), 3.45 (1H, dd, J=17.6, 6.7 Hz), 3.11 (1H, dd, J=13.5, 3.3 Hz), 2.68 (1H, dd, J=13.3, 9.4 Hz), 1.43 (9H, s).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to a reduced volume
  2. customThe residue was purified by medium pressure chromatography (silica gel, 0 to 50% EtOAc:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64417975e9c04c23b57f8ab8a21f3883
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714008B2

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