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Triethylamine → 6-[(3-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)amino]-2-chloro-5-fluoronicotinonitrile

HRID 2235937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235937
[Si:1](Cl)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:9][C:10]1[N:17]=[C:16]([NH:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][OH:22])[C:15]([F:23])=[CH:14][C:11]=1[C:12]#[N:13].ClC1N=C(Cl)C(F)=CC=1C#N.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[Si:1]([O:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][NH:18][C:16]1[C:15]([F:23])=[CH:14][C:11]([C:12]#[N:13])=[C:10]([Cl:9])[N:17]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 27338492,6-Dichloro-5-fluoro-3-pyridinecarbonitrileHCID 866045982-Chloro-5-fluoro-6-[(3-hydroxypropyl)amino]nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 866045976-[(3-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)amino]-2-chloro-5-fluoronicotinonitrileAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of t-butyidimethylsilyl chloride (0.73 9, 4.79 mmol) in CH2Cl2 (21 mL) was added 2-chloro-5fluoro-6-[(3-hydroxypropyl)amino]nicotinonitrile [prepared as in Example 302] and starting from 2,6dichloro-5fluoronicotinonitrile] (1.0 g, 4.35 mmol), followed by Et3N (0.48 9, 4.79 mmol) and DMAP (0.01 g, 0.09 mmol). The resulting cloudy mixture was stirred at rt for 18 h, and then diluted with CH2Cl2. The organic layer was washed with water, dried (MgSO4), filtered, and then concentrated under reduced pressure. The product (1.47 g, 98%) was isolated after silica gel flash chromatography (2:1 hexanes/EtOAc) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.46 (d, 1H), 3.67 (t, 2H), 3.49 (t, 2H), 1.77 (qt, 2H), 0.84 (s, 9H), 0.00 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a176ff3e7734a2a94eb8f5e34f65bf4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714004B2

Notizen zur Reaktion

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