3-Amino-1-propanol → HCID 59444621, Verbindung

HRID 2235943Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235943
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=2)[N:3]=1.[NH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][OH:24]>CC#N.C(O)(C(F)(F)F)=O>[CH2:18]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([C:4]2[N:3]=[C:2]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][OH:24])[C:7]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:6][CH:5]=2)=[CH:13][CH:14]=1)[CH3:19]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 90863-Amino-1-propanolHCID 593004782-Chloro-6-(4-ethylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyridine

Produkt 1

HCID 59444621HCID 59444621, VerbindungAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-6-(4-ethylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyridine (Example 315, 0.36 g, 1.25 mmol) and 3-amino-1-propanol (0.38 g, 5.00 mmol) in CH3CN (2 mL), TFA (0.5 mL) was added. The mixture was stirred at reflux for 18 h, and then concentrated under reduced pressure. The product (0.21 g, 52%) was isolated after silica gel flash chromatography (2:1 hexanes/EtOAc). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.95 (d, 2H), 7.72 (d, 1H), 7.27 (d, 2H), 7.10 (d, 1H), 3.72 (t, 2H), 3.66 (t, 2H), 2.69 (q, 2H), 1.90 (q, 2H), 1.27 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 18 h
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa00afeb9ff34596a39fe67491513b32
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
Patentnummer
US07714004B2

Notizen zur Reaktion

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