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Phenylhydrazine hydrochloride → 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole hydrochloride

HRID 2236094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2236094
[ClH:1].O.[NH:3]1[CH2:8][CH2:7][C:6](=O)[CH2:5][CH2:4]1.Cl.[C:11]1([NH:17]N)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1>C(O)C>[ClH:1].[CH2:4]1[C:5]2[C:16]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[NH:17][C:6]=2[CH2:7][CH2:8][NH:3]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 60962Phenylhydrazine hydrochlorideHCID 2723901Piperonylamine

Produkt 1

HCID 115720112,3,4,5-Tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole hydrochlorideAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Piperidone monohydrate hydrochloride (10 g, 65.1 mmol) and phenylhydrazine hydrochloride (9.4 g, 65.1 mmol) are suspended in ethanol (200 ml) and stirred at reflux overnight. The resulting solid is filtered off and washed with diethyl ether to afford pure sub-title compound (11.9 g) in 88% yield. tR (LC-2) 0.89; ESI-MS (positive ion): m/z 173.34 [M+H]+ (calcd 172.23 for C11H12N2).

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Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. filtrationThe resulting solid is filtered off
  3. washwashed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96e7a1b6446b460c818ddf17c8a17d1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714132B2

Notizen zur Reaktion

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