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Water → (4Z)-6-bromo-4-[[[3-hydroxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]methylamino]methylidene]isoquinoline-1,3-dione

HRID 2236624
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2236624
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:10][CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)=[C:7]([OH:9])[CH:8]=1.C(N(CC)CC)C.[Br:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=1)[C:32](=[O:36])[NH:31][C:30](=[O:37])/[C:29]/2=[CH:38]/OC.O>CN(C)C=O>[Br:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=1)[C:32](=[O:36])[NH:31][C:30](=[O:37])/[C:29]/2=[CH:38]\[NH:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:10][CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)=[C:7]([OH:9])[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 592998755-Aminomethyl-2-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenolHCID 68692760(E)-6-bromo-4-(methoxymethylene)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione

Produkt 1

HCID 178518273(4Z)-6-bromo-4-[[[3-hydroxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]methylamino]methylidene]isoquinoline-1,3-dioneAusbeute 66,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

An amount of 33.5 mg (0.142 mmol) of 5-Aminomethyl-2-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenol, is dissolved in N,N-dimethylformamide (2 ML). 30 μl (0.213 mmol) of triethylamine is added followed by 20 mg (0.071 mmol) of (4E)-6-bromo-4-(methoxymethylene)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione. After the mixture is stirred at room temperature for 30 min, water (2 mL) is added and the reaction mixture is stirred for 60 min. The precipitate is filtered and washed several times with anhydrous ether. The crude solid is then purified by high performance liquid chromatography to give 23 mg of a yellow solid. MS (ESI) m/z 486.3 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture is stirred for 60 min
  2. filtrationThe precipitate is filtered
  3. washwashed several times with anhydrous ether
  4. customThe crude solid is then purified by high performance liquid chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2586240e61844c80a7de342dfc656ae6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07713994B2

Notizen zur Reaktion

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