StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2,2'-Bipyridine → 2-Trifluoromethyl-4,5,7,8-tetrahydro-thieno[2,3-d]azepine-6-carboxylic acid ethyl ester

HRID 2237449
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2237449
C(O[C:4](=O)[CH2:5][N:6]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[S:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)C.N1C=CC=CC=1C1C=CC=CN=1.[F-].[K+].C[Si]([C:38]([F:41])([F:40])[F:39])(C)C>CN(C=O)C.[Cu]I.CN1C(=O)CCC1>[CH2:17]([O:16][C:14]([N:6]1[CH2:5][CH2:4][C:13]2[CH:12]=[C:11]([C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[S:10][C:9]=2[CH2:8][CH2:7]1)=[O:15])[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 14742,2'-BipyridineHCID 522689Potassium FluorideHCID 552549(Trifluoromethyl)trimethylsilaneHCID 66934051[Ethoxycarbonyl-(2-thiophen-2-yl-ethyl)-amino]acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 684758472-Trifluoromethyl-4,5,7,8-tetrahydro-thieno[2,3-d]azepine-6-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of the product from step a.) (75 mg, 0.21 mmol) in DMF (0.5 ml) and NMP (0.5 ml) was treated with bipyridyl (43 mg, 0.27 mmol), CuI (44 mg, 0.23 mmol), KF (13 mg, 0.23 mmol) and trimethylsilyltrifluoromethane (2.1 ml, 1.05 mmol). The reaction mixture was heated to 80° C. for 3 days. The reaction was cooled and filtered through celite washing with EtOAc (20 ml). The eluent was washed with brine (2×3 ml) and dried (MgSO4) providing the subtitle compound as a brown oil that was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. filtrationfiltered
  3. washthrough celite washing with EtOAc (20 ml)
  4. washThe eluent was washed with brine (2×3 ml)
  5. dry with materialdried (MgSO4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bdb7c26d0cb4058bb29788725dfe7de
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07718647B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion