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Diisopropylethylamine → 3-{[(5-Chloro-thiophene-2-carbonyl)-amino]-methyl}-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester

HRID 2237641
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2237641
Cl.Cl.[CH2:3]([O:5][C:6]([C:8]1[O:12][N:11]=[C:10]([CH2:13][NH2:14])[N:9]=1)=[O:7])[CH3:4].C(N(C(C)C)C(C)C)C.[Cl:24][C:25]1[S:29][C:28]([C:30](O)=[O:31])=[CH:27][CH:26]=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1>[CH2:3]([O:5][C:6]([C:8]1[O:12][N:11]=[C:10]([CH2:13][NH:14][C:30]([C:28]2[S:29][C:25]([Cl:24])=[CH:26][CH:27]=2)=[O:31])[N:9]=1)=[O:7])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 950485-Chloro-2-thiophenecarboxylic acidHCID 686910763-Aminomethyl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester dihydrochloride

Produkt 1

HCID 593029563-{[(5-Chloro-thiophene-2-carbonyl)-amino]-methyl}-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 81,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 151348
Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-aminomethyl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester dihydrochloride (555 mg) at r.t. in DMF (10 ml) under an argon atmosphere were added N-ethyldiisopropylamine (1.82 ml), 5-chloro-2-thiophenecarboxylic acid (565 mg) and BOP (1.54 mg). The mixture was stirred over night, then diluted with EtOAc and washed with H2O. The aqueous phase was back extracted with EtOAc and brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product was purified by column chromatography (silica gel; gradient: cyclohexane->cyclohexane/EtOAc 1:1) to give 3-{[(5-chloro-thiophene-2-carbonyl)-amino]-methyl}-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester (586 mg) as off-white solid. MS 316.0 ([M+H]+)

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O
  2. extractionThe aqueous phase was back extracted with EtOAc and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by column chromatography (silica gel; gradient: cyclohexane->cyclohexane/EtOAc 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec9db8cc7b674cec8394dbecdebe97ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07718679B2

Notizen zur Reaktion

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