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Benzoic Acid → 2-{4-[4-(2,4-Dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)-phenoxy]-phenyl}-3-p-tolylacrylic acid

HRID 2238257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2238257
[CH:1]([C:3]1[CH:27]=[CH:26][C:6]([O:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14](=[CH:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=3)[C:15]([OH:17])=[O:16])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:5][CH:4]=1)=O.[S:28]1[CH2:32][C:31](=[O:33])[NH:30][C:29]1=[O:34].C(O)(=O)C1C=CC=CC=1.N1CCCCC1.Cl>C1(C)C=CC=CC=1>[O:34]=[C:29]1[NH:30][C:31](=[O:33])[C:32](=[CH:1][C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:7][C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:14](=[CH:18][C:19]4[CH:20]=[CH:21][C:22]([CH3:25])=[CH:23][CH:24]=4)[C:15]([OH:17])=[O:16])=[CH:12][CH:13]=3)=[CH:26][CH:27]=2)[S:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 243Benzoic AcidHCID 313Hydrochloric AcidHCID 5437ThiazolidinedioneHCID 8082PiperidineHCID 725565312-[4-(4-Formylphenoxy)-phenyl]-3-p-tolylacrylic acid

Produkt 1

HCID 725565302-{4-[4-(2,4-Dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)-phenoxy]-phenyl}-3-p-tolylacrylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 39 (4.0 g, 11.2 mmol), thiazolidine-2,4-dione (1.31 g, 11.2 mmol), and benzoic acid (1.64 g, 13.4 mmol) in 100 mL toluene was added piperidine (1.66 mL, 16.8 mmol). The mixture was vigorously refluxed with Dean Stark apparatus for 1.5 h under argon then cooled to room temperature. 5% HCl was added to pH 1. The solid was filtered, recrystallized out of toluene, filtered, and washed with hexane before drying under vacuum to a yellow solid (quantitative). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.70 (br s, 1H), 12.59 (br s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.67 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.22 (d, J=9.2 Hz, 2H), 7.18 (d, J=7.6 Hz, 2H), 7.12 (d, J=9.2 Hz, 2H), 7.07 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.99 (d, J=8.0 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was vigorously refluxed with Dean Stark apparatus for 1.5 h under argon
  2. filtrationThe solid was filtered
  3. customrecrystallized out of toluene
  4. filtrationfiltered
  5. washwashed with hexane
  6. custombefore drying under vacuum to a yellow solid (quantitative)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fb63e21b3f1415c86fbb76c30beb392
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07718682B2

Notizen zur Reaktion

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