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Citric Acid → 4-{[Bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}-3,3-dimethylbutanoic acid

HRID 2238324
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2238324
[P:1]([O:19][CH2:20][C:21]([CH3:26])([CH3:25])[CH2:22][CH2:23][OH:24])([O:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)([O:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:2].[Cr](O[Cr]([O-])(=O)=O)([O-])(=O)=[O:28].[NH+]1C=CC=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CN(C=O)C>[CH2:4]([O:3][P:1]([O:19][CH2:20][C:21]([CH3:26])([CH3:25])[CH2:22][C:23]([OH:28])=[O:24])([O:11][CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)=[O:2])[C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 311Citric AcidHCID 2724130Cornforth reagentHCID 54009748Dibenzyl 4-hydroxy-2,2-dimethylbutyl phosphate

Produkt 1

HCID 540936554-{[Bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}-3,3-dimethylbutanoic acidAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product from Example 9B (0.396 g, 1.0 mmol) in DMF (10 mL) at room temperature was added pyridinium dichromate (2.3 g), and the mixture was stirred for 48 hours. 10% citric acid was added and the reaction was extracted twice with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and evaporated. The residue was purified by chromatography on silica gel, eluting with a gradient of 0-5% methanol in chloroform, to give the title compound (0.334 g, 81%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction was extracted twice with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by chromatography on silica gel
  7. washeluting with a gradient of 0-5% methanol in chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e2801dec9ce4adcba9fa9feaf7f5152
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07718633B2

Notizen zur Reaktion

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