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Methanol → n-{[2-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1-cyclopropyl-5-oxoprolinamide

HRID 2238502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2238502
[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:12][N+:13]#[C-:14].[CH2:15]([CH:20]=O)[CH2:16][C:17](O)=[O:18].[CH:22]1([NH2:25])[CH2:24][CH2:23]1.C[OH:27]>>[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]([F:10])([F:11])[F:9])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:12][NH:13][C:14](=[O:27])[C@@H:20]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:18])[N:25]1[CH:22]1[CH2:24][CH2:23]1
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 11124-Oxobutanoic acidHCID 69828CyclopropylamineHCID 86617532[2-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl isocyanide

Produkt 1

HCID 67458833n-{[2-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1-cyclopropyl-5-oxoprolinamide

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of [2-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl isocyanide (0.088 g, 0.4 mmol) and succinic semialdehyde (15% in water, 0.26 ml, 0.4 mmol) in methanol (1.75 ml) was added cyclopropylamine (0.042 ml, 0.6 mmol). The mixture was heated to 100° C. for 30 minutes in a microwave reactor. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by mass-directed automated HPLC to give N-{[2-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1-cyclopropyl-5-oxoprolinamide (0.076 g) as a white solid. LC/MS [M+H]+=361/363, retention time=2.39 minutes.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70c02572ffc34e999b80612184fb7137
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07718693B2

Notizen zur Reaktion

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