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Methanol → 4-(3,4-Dihydro-2H-chromen-4-yloxy)-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid

HRID 2238588
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2238588
[O:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]([O:11][C:12]2[C:20]3[N:19]=[C:18]([CH3:21])[N:17]([CH3:22])[C:16]=3[CH:15]=[C:14]([C:23]([O:25]C)=[O:24])[CH:13]=2)[CH2:3][CH2:2]1.CO.[OH-].[Li+]>O1CCCC1>[O:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]([O:11][C:12]2[C:20]3[N:19]=[C:18]([CH3:21])[N:17]([CH3:22])[C:16]=3[CH:15]=[C:14]([C:23]([OH:25])=[O:24])[CH:13]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 3939Lithium HydroxideHCID 68687791HCID 68687791, Verbindung

Produkt 1

HCID 686891664-(3,4-Dihydro-2H-chromen-4-yloxy)-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylic acidAusbeute 89,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 4-(3,4-dihydro-2H-chromen-4-yloxy)-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate (1.0 g, 2.8 mmol, STEP 1) in methanol (20 mol) and tetrahydrofuran (30 mL) was added 4M lithium hydroxide aqueous solution (4 mL, 16 mmol) at room temperature. After stirring for 5 hours at 60° C., the reaction mixture was concentrated in vacuum. The residue was dissolved with water and acidified (pH=3) with 2M hydrochloric acid. The resulting precipitate was filtrated, and dried in vacuum to afford the title compound as a white solid (0.85 g, 89%):

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuum
  2. dissolutionThe residue was dissolved with water
  3. filtrationThe resulting precipitate was filtrated
  4. customdried in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85bbf96e3c1849efb6d5fdab2702e3dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07718809B2

Notizen zur Reaktion

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