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Dimethylformamide → 7-[(2-thienylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxamide

HRID 2238980
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2238980
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[S:6]([NH:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([O:22][C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[CH:13]=[C:14]2[C:18]=1[NH:17][C:16]([C:19]([OH:21])=O)=[CH:15]2)(=[O:8])=[O:7].Cl.C[N:29](C)CCCN=C=NCC.CN(C)C=O>O>[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[S:6]([NH:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([O:22][C:23]([F:25])([F:26])[F:24])[CH:13]=[C:14]2[C:18]=1[NH:17][C:16]([C:19]([NH2:29])=[O:21])=[CH:15]2)(=[O:7])=[O:8]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 574761887-[(2-thienylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 574764287-[(2-thienylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxamideAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-[(2-thienylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid (2.50 g), 1H-1,2,3-benzotriazol-1-ol-ammonia complex (1.89 g), N-[3-(dimethylamino)propyl]-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (2.38 g) and N,N-dimethylformamide (20 mL) was stirred at room temperature for 15 hr. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was washed with hexane to give the title compound (2.23 g, yield 89%) as pale-yellow crystals. The crystals were recrystallized from ethyl acetate-hexane to give colorless prism crystals. melting point >300° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. washThe residue was washed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7b7aff55be1444cbed692abd7e520f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07718798B2

Notizen zur Reaktion

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