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Dimethylformamide → 6-Chloro-8-(4-ethoxyphenylamino)imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile

HRID 2239861
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2239861
Br[C:2]1[N:6]2[N:7]=[C:8]([Cl:21])[CH:9]=[C:10]([NH:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[CH:14][CH:13]=3)[C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[CH3:22][N:23](C=O)C>C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2]>[Cl:21][C:8]1[CH:9]=[C:10]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[CH:14][CH:13]=2)[C:5]2[N:6]([C:2]([C:22]#[N:23])=[CH:3][N:4]=2)[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 866117393-bromo-6-chloro-N-(4-ethoxyphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine

Produkt 1

HCID 866117406-Chloro-8-(4-ethoxyphenylamino)imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

In a 5 ml microwave vial was added 3-bromo-6-chloro-N-(4-ethoxyphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine (0.3 g, 0.8 mmol) from 1b, Pd(PPh3)4 (0.18 g, 0.16 mmol), Zn(CN)2 (0.47 g, 4.0 mmol) and DMF (3 ml). The reaction was heated via microwave for 25 min at 200° C. Upon cooling, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and filtered through a plug of celite. The solvent was removed in vacuo and the resulting material was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate/heptane, 25 min gradient: 5-50% ethyl acetate) to give 0.11 g of 6-chloro-8-(4-ethoxyphenylamino)imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile.

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling
  2. filtrationfiltered through a plug of celite
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customthe resulting material was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate/heptane, 25 min gradient: 5-50% ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf2c04b5d9c04ea5854760e253efdbee
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723336B2

Notizen zur Reaktion

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