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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 58812101, Verbindung

HRID 2240015
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2240015
[C:1]1([S:11]([CH2:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH:22]=[CH:23][C:24]=2[N+:25]([O-:27])=[O:26])[O:18][CH2:19][CH2:20][OH:21])(=[O:13])=[O:12])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:28]1([CH3:38])[CH:33]=[CH:32][C:31]([S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35])=[CH:30][CH:29]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[C:1]1([S:11]([CH2:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH:22]=[CH:23][C:24]=2[N+:25]([O-:27])=[O:26])[O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][S:34]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:28]([CH3:38])=[CH:29][CH:30]=2)(=[O:36])=[O:35])(=[O:12])=[O:13])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 588120652-[3-(Naphthalene-1-sulfonylmethyl)-4-nitro-phenoxy]-ethanol

Produkt 1

HCID 58812101HCID 58812101, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[3-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-4-nitro-phenoxy]-ethanol (14.3 g, 36.9 mmol), p-toluenesulfonylchloride (14.9 g, 78.2 mmol) and triethylamine (23 mL, 170 mmol) in methylene chloride (400 mL) was stirred under nitrogen at ambient temperature for 2 hours, 45 minutes. The reaction mixture was then concentrated and partitioned in methylene chloride and aqueous sodium bicarbonate. The organic phase was washed with brine, dried with anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified by flash chromatography with 25-75% ethyl acetate in hexane and 100% ethyl acetate. Drying for 25 minutes in vacuo at 80° C. yielded toluene-4-sulfonic acid 2-[3-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-4-nitro-phenoxy]-ethyl ester as a rust-colored solid (15.7 g, 78.5%). Mass Spectrum (+EI, [M+H]+) m/z 542. 1HNMR (500 MHz, DMSO-d6): 88.53 (dd, 1H, J=8.18 Hz and 1.10 Hz), 8.31 (d, 1H, J=8.30 Hz), 8.09-8.11 (m, 1H), 7.94-7.99 (m, 2H), 7.62-7.75 (m, 5H), 7.42 (d, 2H, J=7.93 Hz), 6.98 (dd, 1H, J=9.15 Hz and 2.93 Hz), 6.80 (d, 1H, J=2.81 Hz), 5.20 (s, 2H), 4.28-4.30 (m, 2H), 4.10-4.12 (m, 2H), 2.37 ppm (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was then concentrated
  2. custompartitioned in methylene chloride
  3. washThe organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by flash chromatography with 25-75% ethyl acetate in hexane and 100% ethyl acetate
  8. customDrying for 25 minutes in vacuo at 80° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b75c48f57a234f6ba94210bee0eda801
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723329B2

Notizen zur Reaktion

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