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3-Fluorobenzaldehyde → 2-[(3-fluorophenyl)(hydroxy)methyl]-4-methoxy-N-methylbenzamide

HRID 2240194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2240194
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([NH:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.[Li]CCCC.[F:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[CH:22]=[O:23]>C1COCC1>[F:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:22]([OH:23])[C:11]2[CH:12]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=[CH:5][C:6]=2[C:7]([NH:9][CH3:10])=[O:8])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 680093-FluorobenzaldehydeHCID 3460314-methoxy-N-methylbenzamideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 685140052-[(3-fluorophenyl)(hydroxy)methyl]-4-methoxy-N-methylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a −78 C solution of 4-methoxy-N-methylbenzamide (2.0 g) in THF was added n-BuLi (10 mL, 2.5 M in hexanes). The reaction was stirred for 10 min at −78° C., warmed to 0 C, then cooled back to −78 C. 3-fluorobenzaldehyde (1.90 mL) was added as a solution in THF via cannula. The reaction was warmed to room temp, then quenched with saturated aqueous NH4Cl. The mixture was extracted with EtOAc, concentrated, and purified by flash chromatography (5% MeOH in CH2Cl2) to give 2-[(3-fluorophenyl) (hydroxy)methyl]-4-methoxy-N-methylbenzamide.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed to 0 C
  2. temperaturecooled back to −78 C
  3. temperatureThe reaction was warmed to room temp
  4. customquenched with saturated aqueous NH4Cl
  5. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by flash chromatography (5% MeOH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d04f2c3779724cc0b6fe8342558cf403
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723352B2

Notizen zur Reaktion

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