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Triethylamine → 3-Fluoro-4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl]aniline

HRID 2240219
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2240219
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8]([CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][Si:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[CH:9]=[CH:10][C:5]2=[C:4]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([N+:26]([O-])=O)=[CH:22][C:21]=2[F:29])[CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[H][H]>C(O)C.[Pd]>[F:29][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:24]=[CH:25][C:20]=1[CH2:19][C:4]1[CH:3]=[CH:2][N:7]=[C:6]2[N:8]([CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][Si:15]([CH3:16])([CH3:18])[CH3:17])[CH:9]=[CH:10][C:5]=12)[NH2:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 593050056-Chloro-4-(2-fluoro-4-nitrobenzyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 593049903-Fluoro-4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl]aniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

270 mg (0.62 mmol) of 6-chloro-4-(2-fluoro-4-nitrobenzyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine are dissolved in 2 ml of ethanol. 170 μl (1.24 mmol) of triethylamine and 50 mg of 10% palladium-on-carbon are added. The mixture is hydrogenated at RT and a hydrogen pressure of 1.5 bar for 20 h. The mixture is filtered and concentrated, ethyl acetate is added and the mixture is washed with 1N aqueous sodium hydroxide solution. The organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated. The product is reacted further without purification.

Aufarbeitung

  1. customis hydrogenated at RT
  2. filtrationThe mixture is filtered
  3. concentrationconcentrated
  4. additionethyl acetate is added
  5. washthe mixture is washed with 1N aqueous sodium hydroxide solution
  6. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe product is reacted further without purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ba49cb5785e4ead9e01ca56ea373308
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723347B2

Notizen zur Reaktion

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