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Bromine → 3-Bromo-4-nitro-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 2240226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2240226
[Br:1]Br.[N+:3]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]2[N:12]([CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][Si:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH:13]=[CH:14][C:7]=12)([O-:5])=[O:4]>ClCCl>[Br:1][C:14]1[C:7]2[C:8](=[N:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[N+:3]([O-:5])=[O:4])[N:12]([CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][Si:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24408BromineHCID 593049994-Nitro-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 593050043-Bromo-4-nitro-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

At 0° C., 18 μl (6.13 mmol) of bromine are added dropwise to a solution of 100 mg (340 μmol) of 4-nitro-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine in 10 ml of dichloromethane. After 1 h of stirring at 0° C. and 1 h of stirring at RT, the reaction solution is filtered through an Extrelut silica gel cartridge, the cartridge is washed with a little dichloromethane/methanol and the filtrate is concentrated under reduced pressure. The residue is purified by preparative RP-HPLC.

Aufarbeitung

  1. stirringof stirring at RT
  2. filtrationthe reaction solution is filtered through an Extrelut silica gel cartridge
  3. washthe cartridge is washed with a little dichloromethane/methanol
  4. concentrationthe filtrate is concentrated under reduced pressure
  5. customThe residue is purified by preparative RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7459c99627cf4eb094867847f13a2da3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723347B2

Notizen zur Reaktion

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