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Chlorosuccinimide → N-{4-[(3-Chloro-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl]-3-fluorophenyl}-2,2,2-trifluoroacetamide

HRID 2240245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2240245
[F:1][C:2]([F:32])([F:31])[C:3]([NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]3[N:19]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][Si:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[CH:20]=[CH:21][C:14]=23)=[C:8]([F:30])[CH:7]=1)=[O:4].[Cl:33]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.O.ClCCl>[Cl:33][C:21]1[C:14]2[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=2[CH2:12][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([NH:5][C:3](=[O:4])[C:2]([F:1])([F:31])[F:32])=[CH:7][C:8]=2[F:30])[N:19]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][Si:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 593050202,2,2-trifluoro-N-{3-fluoro-4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl]phenyl}acetamide

Produkt 1

HCID 59305018N-{4-[(3-Chloro-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl]-3-fluorophenyl}-2,2,2-trifluoroacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

550 mg (1.07 mmol) of 2,2,2-trifluoro-N-{3-fluoro-4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl]phenyl}acetamide and 143 mg (1.07 mmol) of N-chlorosuccinimide in 23 ml of carbon tetrachloride are heated at reflux for 20 min. After cooling, the mixture is diluted with water in dichloromethane and extracted. The organic phase is separated off, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by column chromatography on silica gel (mobile phase: dichloromethane with increasing amounts of methanol).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 20 min
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionextracted
  4. customThe organic phase is separated off
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue is purified by column chromatography on silica gel (mobile phase: dichloromethane with increasing amounts of methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-349d1a57e9ad43828d95602b1b4b0584
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723347B2

Notizen zur Reaktion

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