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N-bromobutanimide → N-{4-[(3-Bromo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl]-3-fluorophenyl}-2,2,2-trifluoroacetamide

HRID 2240247
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2240247
[F:1][C:2]([F:32])([F:31])[C:3]([NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]3[N:19]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][Si:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[CH:20]=[CH:21][C:14]=23)=[C:8]([F:30])[CH:7]=1)=[O:4].[Br:33]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.O.ClCCl>[Br:33][C:21]1[C:14]2[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=2[CH2:12][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([NH:5][C:3](=[O:4])[C:2]([F:1])([F:31])[F:32])=[CH:7][C:8]=2[F:30])[N:19]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][Si:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 593050202,2,2-trifluoro-N-{3-fluoro-4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl]phenyl}acetamide

Produkt 1

HCID 59305032N-{4-[(3-Bromo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl]-3-fluorophenyl}-2,2,2-trifluoroacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

200 mg (0.38 mmol) of 2,2,2-trifluoro-N-{3-fluoro-4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl]phenyl}acetamide and 68.5 mg (0.38 mmol) of N-bromo-succinimide in 8 ml of carbon tetrachloride are heated at reflux for 20 min. After cooling, the mixture is diluted with water and dichloromethane and extracted. The organic phase is separated off, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 20 min
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionextracted
  4. customThe organic phase is separated off
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c46d926eb8574807ae2c44d82778ce09
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723347B2

Notizen zur Reaktion

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