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Water → {3-[4-(2-Ethylbenzimidazol-1-yl)-piperidin-1-yl]-propyl}-(4-fluorophenyl)-amine

HRID 2240284
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2240284
[CH2:1]([C:3]1[N:7]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]2)[C:6]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:5]=2[N:4]=1)[CH3:2].Cl[CH2:19][CH2:20][CH2:21][NH:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[CH:25][CH:24]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[CH2:1]([C:3]1[N:7]([CH:8]2[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][NH:22][C:23]3[CH:24]=[CH:25][C:26]([F:29])=[CH:27][CH:28]=3)[CH2:12][CH2:13]2)[C:6]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:5]=2[N:4]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12769738(3-Chloropropyl)-(4-fluorophenyl)amineHCID 575860322-ethyl-1-(piperidin-4-yl)-1H-1,3-benzodiazole

Produkt 1

HCID 58599524{3-[4-(2-Ethylbenzimidazol-1-yl)-piperidin-1-yl]-propyl}-(4-fluorophenyl)-amineAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-ethyl-1-piperidin-4-yl-1H-benzimidazole (0.6 g) and (3-chloropropyl)-(4-fluorophenyl)amine (0.4 g) in DMF (7 ml) was added K2CO3 (1.1 g) and KI (0.1 g). The mixture was heated at 100° C. for 2 h, and then allowed to cool to rt. Water (50 ml) was added and the mixture extracted with ethyl acetate (80 ml), and the organic layer separated and washed with water. This was further dried and concentrated in vacuo. The oil was purified by flash chromatography (95:5 DCM:MeOH), and the solid recrystallised from ether to yield 0.3 g of the title compound as colourless crystals. Mp. 121-124° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to rt
  2. extractionthe mixture extracted with ethyl acetate (80 ml)
  3. customthe organic layer separated
  4. washwashed with water
  5. customThis was further dried
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe oil was purified by flash chromatography (95:5 DCM:MeOH)
  8. customthe solid recrystallised from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-508265322b7740cdbb5bf02580017fd6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723360B2

Notizen zur Reaktion

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