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Perfluorophenyl 4-(nitrooxy)butanoate → HCID 178441677, Verbindung

HRID 2241109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2241109
[CH2:1]([C:5]1[N:6]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[C:26]3[NH:30][N:29]=[N:28][N:27]=3)=[CH:16][CH:15]=2)[C:7]([CH2:11][OH:12])=[C:8]([Cl:10])[N:9]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].FC1C([O:38][C:39](=O)[CH2:40][CH2:41][CH2:42][O:43][N+:44]([O-:46])=[O:45])=C(F)C(F)=C(F)C=1F>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C>[CH2:1]([C:5]1[N:6]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[C:26]3[NH:30][N:29]=[N:28][N:27]=3)=[CH:16][CH:15]=2)[C:7]([CH2:11][O:12][C:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][O:43][N+:44]([O-:46])=[O:45])=[O:38])=[C:8]([Cl:10])[N:9]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11522541Perfluorophenyl 4-(nitrooxy)butanoateHCID 178441684HCID 178441684, Verbindung

Produkt 1

HCID 178441677HCID 178441677, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the same procedure described in Example 1 but starting from 2-butyl-4-chloro-1-[[2′-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-imidazole-5-methanol (Losartan)(2.13 g, 5.04 mmol) and 4-(nitrooxy)butanoic acid pentafluorophenyl ester (1.59 g, 5.04 mmol) TEA (0.7 ml, 5.04 mmol), DMAP (0.615 g, 5.04 mmol) and using DMF as solvent. Then the mixture was diluted with buffer solution (pH=3); the pH was adjusted to 2-3 and the mixture was extracted with EtOAc. The organic phase washed with brine, dried over Na2SO4 and evaporated. The residue was purified with Flash chromatography of the residue (CH2Cl2/MeOH 98:2) and the title compound was obtained as a white solid (1.48 g, 53%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  2. washThe organic phase washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified with Flash chromatography of the residue (CH2Cl2/MeOH 98:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01e6a4a5804d48a0b9f5e8c18ef4dc8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723529B2

Notizen zur Reaktion

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