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Hydrochloric Acid → 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-methoxypyrazin-2(1H)-one

HRID 2241370
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2241370
Cl[C:2]1[C:3](=[O:16])[N:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[N:7]=1.[CH3:17][O-:18].[Na+].Cl>CO>[Cl:8][C:6]1[N:7]=[C:2]([O:18][CH3:17])[C:3](=[O:16])[N:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 672211573,5-dichloro-1-(4-fluorophenyl)pyrazin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 673472395-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-methoxypyrazin-2(1H)-oneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3,5-dichloro-1-(4-fluorophenyl)pyrazin-2(1H)-one (13.0 g, 50.2 mmol; prepared by according to the general methods described by M. Tutonda, et al., Tetrahedron, 1990, 46, 5715) dissolved in absolute methanol (100 mL) was treated with NaOMe (6.78 g, 125 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour, neutralized with 2 N HCl (Et2O solution), and evaporated the solvent under reduced pressure. The residue was treated with EtOAc, washed with 0.5 N HCl, dried over MgSO4, and concentrated under reduced pressure to give the desired product (12.8 g, 100%). LRMS (ESI pos) m/e 254.9, 256.9 (M+1, Cl pattern).

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. customevaporated the solvent under reduced pressure
  3. additionThe residue was treated with EtOAc
  4. washwashed with 0.5 N HCl
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e73a246faa346aa8b93c473036c357f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723330B2

Notizen zur Reaktion

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