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Dimethylformamide → 1-(4-methoxybenzyl)-4-(5-chloro-2-fluoro-4-nitrophenoxy)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

HRID 2241384
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2241384
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](F)[C:5]([F:9])=[CH:4][C:3]=1[N+:10]([O-:12])=[O:11].[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:32]=[CH:31][C:18]([CH2:19][N:20]2[C:24]3[N:25]=[CH:26][CH:27]=[C:28]([OH:29])[C:23]=3[C:22]([I:30])=[N:21]2)=[CH:17][CH:16]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CN(C=O)C>O>[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:19][N:20]2[C:24]3=[N:25][CH:26]=[CH:27][C:28]([O:29][C:6]4[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[C:3]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:4][C:5]=4[F:9])=[C:23]3[C:22]([I:30])=[N:21]2)=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 101303301-Chloro-4,5-difluoro-2-nitrobenzeneHCID 178490915HCID 178490915, Verbindung

Produkt 1

HCID 685164081-(4-methoxybenzyl)-4-(5-chloro-2-fluoro-4-nitrophenoxy)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridineAusbeute 40,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-chloro-4,5-difluoro-2-nitrobenzene (2.23 g, 11.5 mmol), 1-(4-methoxybenzyl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ol (4.00 g, 10.5 mmol), K2CO3 (1.60 g, 11.5 mmol) and DMF (100 mL) was heated to 50° C. for 18 hours. The reaction was cooled to ambient temperature, diluted with water (500 mL), extracted with EtOAc, dry over sodium sulfate, filter and concentrate. The residue was purified by flash column chromatography (5% MeOH in CH2Cl2) to provide a light pink solid. The solid was triturated with hot MeOH to afford the product (2.35 g, 40% yield) as a white solid. LRMS (APCI pos) m/e 554.8 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to ambient temperature
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialdry over sodium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate
  6. customThe residue was purified by flash column chromatography (5% MeOH in CH2Cl2)
  7. customto provide a light pink solid
  8. customThe solid was triturated with hot MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d51f60b41bb45beb51b2bd2c94845ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723330B2

Notizen zur Reaktion

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