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Hydrazine → 4-Isobutylbenzohydrazide

HRID 2242234
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2242234
[CH2:1]([C:5]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:6]=1C(O)=O)[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].CN([C:17]([O:21]N1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[NH2:47][NH2:48]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([C:5]1[CH:6]=[CH:10][C:11]([C:17]([NH:47][NH2:48])=[O:21])=[CH:12][CH:13]=1)[CH:2]([CH3:3])[CH3:4]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 9321HydrazineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 142242462-(2-Methylpropyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 207719354-IsobutylbenzohydrazideAusbeute 97,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution isobutylbenzoic acid (2.00 g, 11.2 mmol) in DMF (10 ml) was treated with HBTU (4.25 g, 11.2 mmol), diisopropylethylamine (7.24 g, 56.0 mmol), then hydrazine (1.80 g, 56.0 mmol) and stirred at room temperature for 12 hours. The reaction was diluted with ethyl acetate (150 mL), washed with 5% NaHCO3 (aq.) and brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo to give the title compound (2.10 g, 91%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 5% NaHCO3 (aq.) and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f74de978b2af496aa62102ed97e889a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07671043B2

Notizen zur Reaktion

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