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4-(Hydroxymethyl)benzoic acid → 4-(Hydroxymethyl)-N'-(4-isobutylbenzoyl)benzohydrazide

HRID 2242235
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2242235
[CH2:1]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:8]([C:9]([NH:11][NH2:12])=[O:10])=[CH:7][CH:6]=1)[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].[OH:15][CH2:16][C:17]1[CH:25]=[CH:24][C:20]([C:21](O)=[O:22])=[CH:19][CH:18]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(OCC)(=O)C.CN(C=O)C>[OH:22][CH2:21][C:20]1[CH:24]=[CH:25][C:17]([C:16]([NH:12][NH:11][C:9](=[O:10])[C:8]2[CH:13]=[CH:14][C:5]([CH2:1][CH:2]([CH3:4])[CH3:3])=[CH:6][CH:7]=2)=[O:15])=[CH:18][CH:19]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 763604-(Hydroxymethyl)benzoic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 207719354-Isobutylbenzohydrazide

Produkt 1

HCID 592043014-(Hydroxymethyl)-N'-(4-isobutylbenzoyl)benzohydrazideAusbeute 56,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Isobutylbenzohydrazide (2.10 g, 10.9 mmol) was added to a stirred solution of 4-hydroxymethylbenzoic acid (1.66 g, 11.2 mmol), HBTU (4.25 g, 11.2 mmol), diisopropylethylamine (1.45 g, 11.2 mmol) and DMF (50 mL) and stirred at room temperature for 12 hours. The reaction was diluted with ethyl acetate (200 mL), washed with 5% NaHCO3 (aq.) and brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo to give a white solid. The solid was triturated with ethyl acetate and filtered to give the title compound (2.01 g, 56% yield).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 5% NaHCO3 (aq.) and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto give a white solid
  6. customThe solid was triturated with ethyl acetate
  7. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03a62edc31ae4999a21ee6340e8aa86f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07671043B2

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