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Triphenylphosphine → (1R,2R,4R)-2-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-butylcarbamoyl)-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester

HRID 2242429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2242429
[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:9][C@@H:8]([OH:10])[CH2:7][C@H:6]1[C:11](=[O:24])[NH:12][C@H:13]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:14][CH2:15][CH3:16])=[O:4].[C:25]1([C:31]2[CH:40]=[C:39](O)[C:38]3[C:33](=[CH:34][C:35]([O:42][CH3:43])=[CH:36][CH:37]=3)[N:32]=2)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:9][C@H:8]([O:10][C:39]2[C:38]3[C:33](=[CH:34][C:35]([O:42][CH3:43])=[CH:36][CH:37]=3)[N:32]=[C:31]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[CH:40]=2)[CH2:7][C@H:6]1[C:11](=[O:24])[NH:12][C@H:13]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:14][CH2:15][CH3:16])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 59204201(1R,2R,4S)-2-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-butylcarbamoyl)-4-hydroxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl esterHCID 178487676HCID 178487676, Verbindung

Produkt 1

HCID 59204183
(1R,2R,4R)-2-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-butylcarbamoyl)-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
Ausbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Compound 42 (249 mg, 0.725 mmol), 2-phenyl-7-methoxy-4-quinolinol (310 mg, 1.23 mmol) and PPh3 (580 mg, 2.21 mmol) were dissolved in dry THF and the temperature was lowered to 0° C. DIAD (435 uL. 2.21 mmol) dissolved in 2 mL dry THF, was added to the mixture during five minutes. After two hours the temperature was raised to room temperature and the solution was stirred overnight. Evaporation and purification by flash column chromatography (toluene/EtOAc gradient 6:1 to 4:1) gave 43 (324 mg, 78%).

Aufarbeitung

  1. customwas lowered to 0° C
  2. additionwas added to the mixture during five minutes
  3. customEvaporation and purification by flash column chromatography (toluene/EtOAc gradient 6:1 to 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f2e49f2e14d4746ba744ccbcd5ad068
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07671032B2

Notizen zur Reaktion

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