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Diisopropylethylamine → tert-butyl 4-{[5-cyano-2-(3,5-dichlorophenoxy) phenyl]sulfonyl}-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-piperazinecarboxylate

HRID 2242817
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2242817
[N:1]1([CH2:6][CH:7]2[NH:12][CH2:11][CH2:10][N:9]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:8]2)[CH:5]=[N:4][CH:3]=[N:2]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:29]([C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:34]([O:41][C:42]2[CH:47]=[C:46]([Cl:48])[CH:45]=[C:44]([Cl:49])[CH:43]=2)=[C:35]([S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38])[CH:36]=1)#[N:30]>C1COCC1>[C:29]([C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:34]([O:41][C:42]2[CH:47]=[C:46]([Cl:48])[CH:45]=[C:44]([Cl:49])[CH:43]=2)=[C:35]([S:37]([N:12]2[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:8][CH:7]2[CH2:6][N:1]2[CH:5]=[N:4][CH:3]=[N:2]2)(=[O:38])=[O:39])[CH:36]=1)#[N:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 592082825-Cyano-2-(3,5-dichlorophenoxy)phenylsulfonylchlorideHCID 59208292tert-butyl 3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-piperazinecarboxylate

Produkt 1

HCID 59208297tert-butyl 4-{[5-cyano-2-(3,5-dichlorophenoxy) phenyl]sulfonyl}-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-piperazinecarboxylateAusbeute 65,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-piperazinecarboxylate (29.5 mg, 0.11 mmol) and di-isopropyl-ethyl amine (28.5 mg, 0.22 mmol) in THF (2 ml) was added 5-cyano-2-(3,5-dichlorophenoxy)benzenesulfonyl chloride (40.0 mg, 0.11 mmol). The mixture was stirred at 50° C. overnight. The solvent was removed and the residue was diluted with CHCl3, washed with sat. NaHCO3 aq. and brine. The organic layer was dried over MgSO4. The solvent was evaporated in vacuo, and the resulting residue was purified by prep. TLC (MeOH/CHCl3= 1/10) to give tert-butyl 4-{[5-cyano-2-(3,5-dichlorophenoxy)phenyl]sulfonyl}-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl methyl)-1-piperazine-carboxylate (42.5 mg, 64.9%): HPLC-MS (ESI): Calcd for C25H26Cl2N6O5S [M+H]+ 593, found: 593.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. additionthe residue was diluted with CHCl3
  3. washwashed with sat. NaHCO3 aq. and brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  5. customThe solvent was evaporated in vacuo
  6. customthe resulting residue was purified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-204ebf98686647b6896ebdb791ccf257
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674797B2

Notizen zur Reaktion

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