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Lithium Hydroxide → 2-(6-{[(Ethylamino)carbonyl]amino}pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid

HRID 2243020
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243020
[CH2:1]([NH:3][C:4]([NH:6][C:7]1[N:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[S:14][C:15]([C:18]([O:20]C)=[O:19])=[CH:16][N:17]=2)=[CH:9][CH:8]=1)=[O:5])[CH3:2].[Li+].[OH-]>CO>[CH2:1]([NH:3][C:4]([NH:6][C:7]1[N:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[S:14][C:15]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:16][N:17]=2)=[CH:9][CH:8]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 59208451Methyl 2-(6-{[(ethylamino)carbonyl]amino}pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 251261342-(6-{[(Ethylamino)carbonyl]amino}pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

Methyl-2-(6-{[(ethylamino)carbonyl]amino}pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate (Example 1, 0.185 g, 0.60 mmol) was taken in MeOH (6 mL) and 2N LiOH (1 mL) was added to it. The resulting mixture was stirred at 45° C. for two hours. The solvent was removed and the aqueous was diluted with water and acidified with 1N HCl. The precipitated product was collected by filtration and washed with water and dried (0.17 g). MS (ESP): 293 (M+H+) for C12H12N4O3S; NMR: 1.09 (t, 3H), 3.16-3.22 (m, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.81 (t, 1H), 8.26 (dd, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 9.54 (s, 1H), 13.54 (brs, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. additionthe aqueous was diluted with water
  3. filtrationThe precipitated product was collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried (0.17 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91230c47c05042c08461a258fa31d767
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674801B2

Notizen zur Reaktion

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